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<!DOCTYPE html>

<title>Ölsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ölsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Ölsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(9Z)-Octadec-9-ensäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>cis-9-Octadecensäure</li>

<li>Oleinsäure</li>

<li>18:1 (ω−9) (<a href="Lipidname" class="mw-redirect" title="Lipidname">Lipidname</a>)</li>

<li>OLEIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H34O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fettartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-007-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>282,46 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,89 g·cm−3<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

16 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

360 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1,9·10−6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (298 K)<a href="#cite_note-Cappa-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

nahezu unlöslich in Wasser (12 mg·l−1, 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>, löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4582 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_406-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

noch nicht festgelegt<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>25000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>205 mg·l−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Fische" title="Fische">Fisch</a>, 96 h)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Ölsäure, auch Oleinsäure, ist der wichtigste Vertreter der einfach <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigten</a> <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäuren</a> (18:1). Ihr systematischer Name lautet (Z)-9-Octadecensäure und sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine <a href="Omega-n-Fetts%C3%A4ure#Omega-9-Fettsäuren" class="mw-redirect" title="Omega-n-Fettsäure">Omega-9-Fettsäure</a>. Ein natürlich vorkommendes <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> der Ölsäure ist die <a href="Petroselins%C3%A4ure" title="Petroselinsäure">Petroselinsäure</a>, das trans-Isomer wird als <a href="Elaidins%C3%A4ure" title="Elaidinsäure">Elaidinsäure</a> bezeichnet. Die Salze und <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der Ölsäure nennt man Oleate.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Ölsäure kommt chemisch gebunden in <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceriden</a> in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Sie ist die am häufigsten vorkommende Fettsäure im menschlichen Fettgewebe<a href="#cite_note-7">[7]</a> und nach der Palmitinsäure die zweithäufigste Fettsäure im menschlichen Gewebe insgesamt. Einen besonders hohen Anteil an <a href="Ester" title="Ester">veresterter</a> Ölsäure besitzen z. B. <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> (70–75 %), <a href="Erdnuss%C3%B6l" title="Erdnussöl">Erdnussöl</a> (50–70 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Raps%C3%B6l" title="Rapsöl">Rapsöl</a> (HEAR-Sorten 12–24 %, LEAR-Sorten 50–65 %<a href="#cite_note-roraps-8">[8]</a>), <a href="Avocado%C3%B6l" title="Avocadoöl">Avocadoöl</a> (44–76 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="G%C3%A4nseschmalz" class="mw-redirect" title="Gänseschmalz">Gänsefett</a> (41–72 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Palm%C3%B6l" title="Palmöl">Palmöl</a> (37–42 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Schweineschmalz" class="mw-redirect" title="Schweineschmalz">Schweineschmalz</a> (36–52 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Sesam%C3%B6l" title="Sesamöl">Sesamöl</a> (35–46 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Hammeltalg" class="mw-redirect" title="Hammeltalg">Hammeltalg</a> (31–56 %)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>, <a href="Rindertalg" class="mw-redirect" title="Rindertalg">Rindertalg</a> (26–45 %), <a href="Sonnenblumen%C3%B6l" title="Sonnenblumenöl">Sonnenblumenöl</a>

(14–65 %)<a href="#cite_note-rosonblu-9">[9]</a> und insbesondere sogenanntes <a href="High-Oleic-Sonnenblumen" title="High-Oleic-Sonnenblumen">High-Oleic-Sonnenblumenöl</a> aus speziell gezüchteten Sorten mit 75–93 % Ölsäureanteil.

Diese natürlichen Fette und Öle enthalten allerdings keine freie Ölsäure, sondern sie liegt darin als <a href="Glycerinester" title="Glycerinester">Glycerinester</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die <a href="Freie_Fetts%C3%A4uren" title="Freie Fettsäuren">freien Fettsäuren</a> werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine <a href="Destillation" title="Destillation">destillative Trennung</a> des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell wird Ölsäure über eine <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> und anschließende <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">Kristallisation</a> aus <a href="Talg" title="Talg">Talg</a> gewonnen. Durch diesen Prozess können Konzentrationen von etwa 70 % gewonnen werden, die als Olein bezeichnet werden.<a href="#cite_note-Zoebelein_Oleic_Acid-10">[10]</a> Neben Ölsäure können in diesem Gemisch <a href="Palmitoleins%C3%A4ure" title="Palmitoleinsäure">Palmitoleinsäure</a>, <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> und weitere ungesättigte und gesättigte Fettsäuren enthalten sein.<a href="#cite_note-Zoebelein_Olein-11">[11]</a> Durch Hydrolysierung von sehr ölsäurereichen Pflanzenölen wie Olivenöl, <a href="Euphorbia_lathyris" class="mw-redirect" title="Euphorbia lathyris">Euphorbia lathyris</a> oder High-Oleic-Sonnenblumen können Reinheiten von mehr als 90 % gewonnen werden.<a href="#cite_note-Zoebelein_Oleic_Acid-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> beträgt 282,46 g·mol−1 und die Dichte 0,89 g·cm−3<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a> Sie hat einen Schmelzpunkt von 17 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> und einen Siedepunkt von 360 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 189 °C, die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 250 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a>) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metall<a href="Ion" title="Ion">ionen</a> gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen.

Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (–OOH) beim Aufbrechen der C=C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikale</a> und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxide</a> zu <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C–C-Bindung kommt, auch zu <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> oder <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>.

Ölsäure und speziell ihre Salze sind <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">amphiphil</a>, das heißt, sie beinhalten sowohl einen polaren <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophilen</a> Teil (die <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a>) als auch einen unpolaren <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophilen</a> Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h3></div>

Ölsäure wird nach <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> mit „(Z)-9-Octadecensäure“ bezeichnet; hierbei erhält das Kohlenstoffatom der <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> die <a href="Lokant#Aliphatische_Verbindungen" title="Lokant">Lokantenziffer</a> 1 (Strukturbild links blaue 1), die Doppelbindung ist an Position 9 (blaue 9) und das Molekül besitzt (Z)-Konfiguration (siehe <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-trans-Isomerie</a>). Daneben werden für die Nahrung relevante ungesättigte Fettsäuren zusätzlich mit einem <a href="Lipidname" class="mw-redirect" title="Lipidname">Lipidnamen</a> versehen, hier 18:1 (ω−9); dieser leitet sich von der Anzahl der Kohlenstoffatome und der Doppelbindungen ab (18:1) und gibt zusätzlich die Position der Doppelbindung, gezählt vom <a href="Lokant#Griechische_Kleinbuchstaben" title="Lokant">ω</a>-Ende des Moleküls aus, an. In diesem Fall erhält das der Carboxygruppe entgegengesetzte Kohlenstoffatom die Position 1 oder ω (grüne Beschriftung); die Position der Doppelbindung ist zufällig identisch mit der IUPAC-Bezeichnung (blaue 9).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> der <a href="Methylester" title="Methylester">Methylester</a> durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Eine zweite, unspezifische Nachweismethode ist die <a href="Bromwasser" title="Bromwasser">Bromwasserprobe</a>. Als Resultat hat man ein Verschwinden der Braunfärbung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Ölsäure wird als Bestandteil von Mischungen mit anderen Fettsäuren in veränderlichen Anteilen vor allem zur Herstellung von <a href="Seife" title="Seife">Seifen</a> und <a href="Metallseife" class="mw-redirect" title="Metallseife">Metallseifen</a> sowie für die <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Tensidproduktion</a> verwendet.<a href="#cite_note-Zoebelein_Oleic_Acid-10">[10]</a> Eine Verwendung als <a href="Schm%C3%A4lzmittel" title="Schmälzmittel">Schmälzmittel</a> in der Textilindustrie ist belegt.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/77906">OLEIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=020600">Ölsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-8">i</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-00354">Ölsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-Cappa-4"><a href="#cite_ref-Cappa_4-0">↑</a> C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids. In: <a href="J._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="J. Phys. Chem.">J. Phys. Chem.</a> A 112, 2008, S. 3959–3964, <a href="https://doi.org/10.1021/jp710586m" class="extiw external" title="doi:10.1021/jp710586m">doi:10.1021/jp710586m</a>.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_406-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_406_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-406.

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<li id="cite_note-Hauptmann-6"><a href="#cite_ref-Hauptmann_6-0">↑</a> <a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653 f.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Leanne Hodson, C. Murray Skeaff, Barbara A. Fielding: <cite style="font-style:italic">Fatty acid composition of adipose tissue and blood in humans and its use as a biomarker of dietary intake</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Progress in Lipid Research</cite>. Band 47, Nr. 5, September 2008, S. 348–380, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.plipres.2008.03.003">10.1016/j.plipres.2008.03.003</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163782708000283">elsevier.com</a> [abgerufen am 28. Februar 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:%C3%96ls%C3%A4ure&rft.atitle=Fatty+acid+composition+of+adipose+tissue+and+blood+in+humans+and+its+use+as+a+biomarker+of+dietary+intake&rft.au=Leanne+Hodson%2C+C.+Murray+Skeaff%2C+Barbara+A.+Fielding&rft.date=2008-09&rft.doi=10.1016%2Fj.plipres.2008.03.003&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Progress+in+Lipid+Research&rft.pages=348-380&rft.volume=47" style="display:none">

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<li id="cite_note-roraps-8"><a href="#cite_ref-roraps_8-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-18-00290">Rapsöl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-rosonblu-9"><a href="#cite_ref-rosonblu_9-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-02998">Sonnenblumenöl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-Zoebelein_Oleic_Acid-10">↑ <a href="#cite_ref-Zoebelein_Oleic_Acid_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Zoebelein_Oleic_Acid_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-Zoebelein_Oleic_Acid_10-2">c</a> Stichwort „Oleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim / New York 1996, ISBN 3-527-30114-3, S. 92.

</li>

<li id="cite_note-Zoebelein_Olein-11"><a href="#cite_ref-Zoebelein_Olein_11-0">↑</a> Stichwort „Olein“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim / New York 1996, ISBN 3-527-30114-3; S. 92.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography. In: <a href="Journal_of_Chromatographic_Science" title="Journal of Chromatographic Science">Journal of Chromatographic Science</a>. 25, 1987, S. 302–306, <a href="https://doi.org/10.1093/chromsci/25.7.302" class="extiw external" title="doi:10.1093/chromsci/25.7.302">doi:10.1093/chromsci/25.7.302</a>.

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-13"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_13-0">↑</a> Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1245.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/%C3%96ls%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Ölsäure">Wiktionary: Ölsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C112-80-1">Ölsäure</a>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20241211031550/https://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2003/arbery/pictures.htm">Ölsäurekristalle</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 11. Dezember 2024 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), englisch</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsample.jsp?sampleId=27344383&sampleHistoryId=16422&level=65536&applet=jamm2&setApplet=1">3D-Abbildung der kristallinen Ölsäure-Konformation</a></li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4327477-8">4327477-8</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh87004196">sh87004196</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-09-03" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=%C3%96ls%C3%A4ure&oldid=259445858">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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</body></html>